1956 yılında Göle'nin Dedekılıç köyünde doğdu. 1970 yılında saz çalmaya başlayan Orhan Üstündağ, Ardahan Değirmen köylü Aşık Kemal Deruni'nin çırağı olup onun yanında yetişmiştir.
Orhan Üstündağ, Harika Plak'da 1998'den bu yana tam on iki kaset doldurmuştur.
Çeşitli yörelerde, panellere, bayramlara şenliklere ve festivallere katılan aşık, 1995 yılında T.B.M.M.'nin düzenlemiş olduğu Konya Aşıklar Bayramı'nda, hikaye türü dalında, Türkiye birinciliği almıştır.
Katıldığı yarışma ve programlarda yirmiden fazla plaket ve teşekkür başarı belgesi alan aşık, 1991'de Göle'den İstanbul'a göç etti.
"Gölem Seni Özledim" isimli yazdığı derlemelerini 1981'de Ankara radyosunda okumuştur. Şimdi ise aşıklık sanatına İstanbul'da devam etmektedir.