Pisi ilçesinde, 1882 - 1901 yılları arasında yaşamış olan Kerimoğlu Eyüp, küçük yaşta babasını kaybettiği için, annesi tarafından büyütülmüştür.
Eyüp, ağabeyi Hüseyin ile birlikte Pisi'de hayvancılık ve tarımla uğraşmaktadır. Bu arada, Osmanlı Tütün Tekeli'nin, Reji denilen yabancı tekelin eline geçmesi ve tütünün Reji dışında satılmasının yasaklanması sonucu, tütününü Reji'ye satmak istemeyen halk arasında 'konturbazlık' denilen tütün kaçakçılığı başlamıştır. Eyüp'ün ağabeyi Hüseyin de, tütün kaçakçılarının arasına katılır. Sık sık konturbazlarla kolluk kuvvetleri arasında çatışmalar olmaktadır.
Hüseyin, çeşitli nedenlerle sık sık tutuklanır; Bodrum zindanlarında hapis yatar. Hüseyin'in birçok dostu, arkadaşı vardır. Bunların çoğu nüfuzlu kişilerdir. Ağabeyinin hapiste bulunduğu sıralarda Eyüp, ağabeyinin dostlarıyla ilişkilerini sürdürür; fakat olumsuz davranışlarından dolayı sürekli tepki alır, en sonunda da kolluk kuvvetleriyle, köylünün dikkatlerini üzerine toplar.
Pisi'nin muhtarı İzzet Ağa, Muğlalı Doktor Hüseyin Avni Topaloğlu'nun kahyalığını yapmaktadır. O dönemde, Muğla'nın eşraf ve zenginleri Pisi Ovası'ndaki arazilerini, kahyalar aracılığıyla işlettiklerinden; kahyalar, köyün diğer sakinlerine göre, zengin ve imtiyaz sahibidirler.
1901 baharında Maşat'ta yapılan bir düğünde, zamanın ileri gelenleri buluşurlar. İzzet Ağa da, oradaki masalardan birinde dostlarıyla oturmaktadır. Eyüp, oyuna kalkar, bu arada ağabeyinin arkadaşı Koca Mehmet de düğüne gelir; Eyüp'ten izin almadan oyuna durur. Oysa gelenekler gereği, oynamak isteyen kişi, o sırada oynamakta olan kişiden izin alması gerekmektedir; izin alınmadığı takdirde bu saygısızlık göstergesi olarak kabul edilir. Eyüp, kendisine yapılan bu davranış karşısında sinirlenir fakat Koca Mehmet ağabeyinin arkadaşı olduğu için sesini çıkarmaz, kendisi oyundan çekilir. Koca Mehmet, oyunu bitirir, Eyüp'ün jestine karşılık, onun hasmı olan İzzet Ağa'nın masasına oturur. Bu Eyüp'e karşı yapılmış ikinci bir hakarettir.
Eyüp, Koca Mehmet'in masasına gider ve ona ayağa kalkmasını söyler. Koca Mehmet ayağa kalkar. Eyüp, ona hiddetle bağırarak; "Efemin elbisesini üzerinden çıkar" der. O ana kadar suskunluğunu koruyan İzzet Ağa, yapılan davranışa sinirlenir, Eyüp'e saldırır. Eyüp, belinden çıkardığı tabancası ile İzzet Ağa'ya ateş eder, onu kolundan yaralar ve düğün mahallinden kaçar. Değirmenderesi'ne saklanan Eyüp, Kosmel tarafından yakalanır. Kosmel ile yanındaki adamlar, Eyüp'ü döve döve Maşat'a getirirler. Orada tekrar dövülen Eyüp'ü, annesi sırtlayarak evine getirir.
Muhtar İzzet Ağa, olayı, zaptiyeye bildirilmiştir. Zaptiyelerin onu almak için köye geldiğini öğrenen Eyüp, evdeki mavzeri ve fişekleri alarak kaçar. Zaptiye de onu takip eder. Arap Mezarlığı adı verilen yerde, zaptiyelerden biri Eyüp'ü görür ve teslim olmasını ister. Eyüp, teslim olmaz, zaptiyeyi öldürür ve dağa çıkar. Eyüp'ün dağa çıkışı başka bir olaya da bağlanmaktadır. Hüseyin de bir olay yüzünden dağa çıkmıştır. Hüseyin, Pisili arkadaşlarından İbramca ile tütün satmaya giderken, Marçal dağlarının Gerime tarafından kolcular tarafından sarılırlar. Çatışma çıkar ve kolculardan biri öldürülür.
İbrahim yakalanır, Hüseyin kaçar. İbrahim, kolcuyu Hüseyin'in öldürdüğünü iddia etmektedir. Sonunda, Hüseyin, dağa sığınır, Hüseyin Efe, diye anılmaya başlar. Karadağ yöresini mesken tutar. Eyüp, efesi Hüseyin'e sürekli yemek getirmektedir. Köylüler, bunun farkına vararak, zaptiyelere ihbarda bulunurlar. Eyüp, bir gün yemek götürür, geri dönerken, zaptiyeler tarafından durdurulmak istenir. Eyüp, ihtara uymayınca, çatışma çıkar. Çatışmada "Damgalı" lakaplı çavuş vurulur. Zaptiyeler çavuşları ile uğraşırlarken, Eyüp kaçar ve efesi Hüseyin'in yanına sığınır.
Eyüp, dağlarda, altı yedi ay kaçak olarak gezer. Bu süre içinde kimseye zarar vermez. Sadece, Yerkesik Tüccarı Hacı Hasan Efendi'ye haber göndererek kendisi için bir miktar para ayırmasını ister, bir ara gelip o parayı alacağını bildirir. Bu arada Eyüp, Yerkesikli Sultan adlı bir kıza sevdalanır. Kız, Çakallar Köyünden, İbiş İbrahim adlı yaşlı bir adamın torunudur. Dedesi ile birlikte yaşamaktadır. Yoğun çabalardan sonra, kızın gönlünü eden Eyüp, kızla gizli gizli buluşmaya başlar. Bu olup bitenler, kısa sürede duyulur.
Yerkesikli Muammer, Mavilerin Küçük Mehmet ve Ali adındaki kişiler Eyüp'e tuzak hazırlamaya başlarlar.
Eyüp, bir gün Sultan'ı görmek için Çakallar'a gitmeye karar verir. Efesi Hüseyin'e de haber salar, Çakallar Köyü'nde buluşmak ister. Orada ağabeyiyle buluşurlar, yiyip içerler, dertleşirler;, uyku vakti geldiğinde, Sultan, her ikisine de yatak serer, kendisi de bir köşeye büzülüp yatar. İbiş ve Kavakların Kocaoğlan da, o gün Eyüp ve Hüseyin ile birliktedirler.
İbiş, herkesin uyuduğundan emin olunca, evden ayrılır, Yerkesik'e gider. Kör Arap lakaplı Milaslı İsmail Çavuş'a haber uçurur. Kör Arap, Yerkesikli Ali ile birlikte askerlerini yanına alarak o gece, Eyüp ile Hüseyin Efe'nin uyuduğu evi sararlar. Pencereden ateş edilerek Kerimoğlu Eyüp öldürülür, Hüseyin Efe de tutuklanır.
Eyüp'ün öldürülmesi halk arasında farklı farklı anlatılmaktadır. Bir başka söylentiye göre, 1901 yılı sonlarına doğru, zaptiyeler tarafından aranan Kerimoğlu Eyüp, yakın dostu Çakallık eşrafından İbişoğlu İbrahim'in daveti üzerine, İbişoğlu'na misafir gider.
Bu davet, Kör Arap İsmail Çavuş'un, İbişoğlu'na baskısı sonucu düzenlenmiştir. Kerimoğlu Eyüp, davete ağabeyi Hüseyin ile birlikte gelmiştir. Akşam yemek yerler, uyku vakti gelir, uyuduklarından iyice emin olan İbişoğlu, Arap, İsmail Çavuş'a haber salar, ev sarılır. Kerimoğlu Eyüp öldürülür. Ağabeyi Hüseyin ise tutuklanır.
Eyüp'ün mezarı, Yerkesik'in eski adı Çakallık olan bugünkü Menteşe mahallesindedir.